320142 VO Grundlagen der Arzneistoffsynthese (2007S)

ECTS: 8.0
1. Vermittlung der Grundlagen der organischen Chemie, der organischen Stoffklassen und der wichtigsten Reaktionsmechanismen nach Möglichkeit an Hand ausgewählter Arzneistoffsynthesen; dabei soll auch das Prinzip der retrospektiven Syntheseplanung erläutert werden.
2. An Hand zahlreicher Beispiele aus dem Arzneistoffschatz werden die wichtigsten Nomenklaturregeln anschaulich dargelegt.
Inhalt:
1. Atomorbitale - kovalente Bindung - Stereochemie; Stoffklassen (ges. und unges. KW, arom. Verbindungen, Halogenalkane, Alkohole, Phenole, Ether, Schwefelverbindungen, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren und Derivate, Kohlensäure und Derivate, Amine); M- und I-Effekte - Energetik und Kinetik - Säure-/Basenstärke; Reaktionsmechanismen (nukleophile Substitutionsreaktionen am ges. C-Atom, Eliminierungen, Kohlenstoff-Heteroatom-Mehrfachbindungen, Substitutionen an aromatischen Systemen, Oxidationen, Reduktionen, Umlagerungen; Überführung in andere funktionelle Gruppen; Heterocyclensynthesen; Prinzip der Retrosynthese.
2. Systematische Nomenklatur von Kohlenwasserstoffen, Nomenklatur subst. Systeme Ersatznomenklatur; anellierte KW; ein- und mehrkernige Heterocyclen; Brücken- und Spiroverbindungen; stereochem. Nomenklatur; Steroidnomenklatur.
Voraussetzungen: Keine
Prüfung: Schriftlich