321010 VO Grundlagen der Arzneistoffsynthese - B6 (2024S)

Vermittlung der Grundlagen der organischen Chemie, der organischen Stoffklassen und der wichtigsten Reaktionsmechanismen nach Möglichkeit an Hand ausgewählter Arzneistoffsynthesen.
Atomorbitale, kovalente Bindung, Stereochemie, Chiralität; Stoffklassen: ges. und unges. KW, arom. Verbindungen, Halogenalkane, Alkohole, Phenole, Ether, Schwefelverbindungen, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren und Derivate, Kohlensäure und Derivate, Amine; M- und I-Effekte ; Säuren und Basen, Basenstärke, nukleophile Substitutionsreaktionen am ges. C-Atom: SN1, SN2, SNi; Umlagerungsreaktionen von Carbeniumionen: Hydridshift, Allylumlagerung, Wagner-Meerwein- und Pinakol-Umlagerung, Hoffmann-Schmidt-Abbau, Beckmann-Umlagerung, Baeyer-Villiger-Umlagerung; elektrophile und nukleophile Substitutionen an aromatischen Systemen, Reaktionen von Diazonium-Verbindungen; Additionsreaktionen an C=C-Doppelbindungen; Diels-Alder-Reaktion; Additionsreaktonen an C=O-Gruppen: Acetale als Schutzgruppen, Imine, Enamine reduktive Aminierung, Hydrid-und Grignard-Reaktionen; Aldol-, Knoevenagel-Reaktionen, Perkin-Kondensation, Benzoinkondensation und Benzilsäureumlagerung, Wittig- und Mannich-Reaktion; Haloform-Reaktion, Reaktionen von Carbonsäure-Derivaten, Veresterung; Esterhydrolyse, Claisen- und Dieckmann-Kondensation, Keton- und Säurespaltung von Ketoestern; Eliminierungen, Hoffmann-Eliminierung; Radikalreaktionen: anti-Markownikoff-Orientierung, Radikalstarter, radikalische Substitution-allylische Halogenierung, Kolbe-Synthese, Acyloin-Kondensation, Reaktionen an Doppelbindungen, Sandmeyer-Reaktion; Heterozyklensynthesen: Allgemeine Prinzipien, spezielle Heterozyklen: Chinoline, Cumarine, Furane, Thiophene, Pyrrole, Hydantoine, Indole, Pyridine bzw. Dihydropyridine.; Umwandlung funktioneller Gruppen.